乙酰丙酮（Acetylacetone，Hacac），IUPAC 名2,4 - 戊二酮，CAS 号123-54-6，分子式C₅H₈O₂，分子量100.12 g/mol。常温下为无色至淡黄色液体，具丙酮与乙酸混合气味，存在酮式 - 烯醇式互变异构（烯醇式约 76%，酮式约 24%），是重要的有机合成中间体与金属络合剂。
一、基本结构与理化性质
1. 分子结构
- 酮式结构：CH₃COCH₂COCH₃（1,3 - 二酮）
- 烯醇式结构：CH₃COCH=C (OH) CH₃（具酸性，pKa≈9.0）
- 核心特性：双酮基通过亚甲基相连，形成稳定的五元环螯合物
2. 关键物理性质
| 性质 | 参数 |
| 熔点 | -23°C |
| 沸点 | 140°C |
| 密度 | 0.975 g/mL（25°C） |
| 闪点 | 66°F（18.9°C），易燃液体 |
| 溶解性 | 与水（16g/100mL）、乙醇、乙醚、氯仿混溶 |
| 蒸汽压 | 0.174 mmHg（25°C） |
| 爆炸极限 | 1.7%~11.4%（体积分数） |
二、化学性质与反应特性
- 酮 - 烯醇互变异构：常温下平衡体系，烯醇式因分子内氢键更稳定，具酸性可与碱反应生成盐
- 金属螯合反应：与多数金属离子（Al³⁺、Fe³⁺、Cu²⁺等）形成稳定的五元环螯合物，用于金属萃取与分离
- 亲核加成：酮基可发生加成、缩合反应（如与肼生成腙，与胍生成嘧啶衍生物）
- 氧化反应：与强氧化剂反应，燃烧生成 CO₂和 H₂O，伴刺激烟雾
- 聚合反应：加热可发生自缩合，生成环状或链状聚合物
三、主要用途与应用领域
1. 有机合成中间体
- 制药工业：合成 4,6 - 二甲基嘧啶衍生物、维生素 B₁等
- 农药工业：杀菌剂甲基嘧菌胺、嘧菌胺，除草剂嘧磺隆中间体
- 香料工业：合成吡嗪类、吡啶类香料
2. 金属相关应用
- 金属络合剂：用于金属离子定性定量分析、溶剂萃取（如钨、钼中铝的分离）
- 催化剂：乙酰丙酮盐（如乙酰丙酮铝、乙酰丙酮钴）作为聚合反应、涂料固化催化剂
- 电镀：用作电镀添加剂，改善镀层质量
3. 溶剂与添加剂
- 醋酸纤维素溶剂，用于涂料、薄膜生产
- 汽油、润滑油添加剂，提升抗氧性与稳定性
- 涂料干燥剂，加速漆膜干燥
4. 其他应用
- 高分子材料：制备高热稳定性共聚物、阻燃聚合物
- 胶粘剂：合成丁二烯基热固性胶粘剂
- 分析试剂：用于金属离子比色分析
四、安全与风险信息
1. 毒性与健康危害
- 中等毒性：大鼠经口 LD₅₀=550 mg/kg，小鼠经口 LD₅₀=951 mg/kg
- 皮肤刺激：兔子皮肤接触 488 mg 呈轻度刺激
- 眼睛刺激：兔子眼睛接触 20 mg 呈轻度刺激
- 吸入危害：150~300 mg/kg 浓度下长时间暴露可致
2. 危险分类
- 易燃液体（类别 3）
- 皮肤刺激物（类别 2）
- 眼睛刺激物（类别 2）
- 特异性靶器官毒性（单次接触，类别 3）
3. 消防与泄漏处理
- 灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳、雾状水（避免直流水冲击）
- 泄漏处理：切断火源，通风，用砂土吸附，收集后处理，防止流入下水道
五、储存与运输要求
1. 储存条件
- 阴凉通风库房，库温≤37°C，远离火种、热源
- 与氧化剂、还原剂、碱类、卤素、食用化学品分开存放，严禁混储
- 采用防爆型照明、通风设备，禁止使用易产生火花的工具
- 容器密封，防止挥发与受潮
2. 运输要求
- 包装：铁桶内衬塑料袋或塑料桶，每桶 200~250kg
- 标识：贴易燃液体标签，注明危险品编号
- 运输：按危险化学品规定，公路运输避开居民区，铁路禁止溜放
- 防静电：控制流速，防止静电积聚
六、工业生产与质量标准
- 主要生产方法：丙酮与乙酸乙酯在金属钠或醇钠催化下缩合，经酸化、蒸馏制得
- 质量标准：工业级纯度≥98%，试剂级≥99%，水分≤0.2%
总结
乙酰丙酮以其独特的酮 - 烯醇互变异构与金属螯合能力，成为有机合成、分析化学、材料科学等领域的关键化学品。使用时需严格遵守安全规范，注意其易燃性与中等毒性，确保储存运输安全。
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